TE DEVUELVO TU IMAGEN es un proyecto desarrollado en varias etapas que comprende diversas operaciones y ocupaciones. En una de ellas Castillo realizó una serie de intervenciones en muros de sitios eriazos en la Panamericana Norte (Vía interurbana) con frases como “señalando nuestros márgenes”, “eriazos-desiertos-eriales”, entre otras, registrando el proceso. Amplió uno de estos registros, lo intervino con la frase “TE DEVUELVO TU IMAGEN”, y lo reprodujo de forma modular en 21 serigrafías que posteriormente instaló en muros de sitios eriazos en la circunvalación Américo Vespucio de Santiago.

FRANKENSTEIN consiste en un proyecto desarrollado en varias etapas que comprende diversas operaciones y ocupaciones desarrolladas entre 1995 y 1997. Castillo realizó una serie de estas imágenes collage compuestas a partir de fragmentos de distintos rostros, de etnias variadas, las cuales fotografiaba en formato de diapositivas que utilizó para realizar una serie de proyecciones en el espacio público.

DE LA CIRCULACIÓN DE LAS IMAGENES consiste en un proyecto que comprende diversas operaciones y ocupaciones.Una de ellas fue una intervención en la Cordillera de los Andes, producida por Felipe Ríos en el marco de su proyecto Gabinete, una serie documental de ocho capítulos sobre artistas contemporáneos chilenos que fue exhibida en el Museo de Artes Visuales en Santiago, Chile.

CAMPOS DE LUZ es un proyecto que comprende diversas operaciones y ocupaciones desarrolladas entre los años 2006 y 2011. Castillo realizó una serie de registros audiovisuales de personas migrantes a los cuales invitó a relatar los sentimientos de no-pertenencia o de “dislocación” que experimentan frente al lugar que habitan. Posteriormente, realizó ocupaciones en Bern, Suiza y en Pedro Aguirre Cerda, Chile, en el marco del proyecto internacional titulado Dislocación, curado por Ingrid Wildi Merino y Kathleen Bühler.

RITOS DE PASO es un proyecto que comprende diversas operaciones y ocupaciones desarrolladas entre los años 2013 y 2015. Con la colaboración de René Dávila (producción audiovisual), Castillo realizó una serie de acciones e intervenciones en el desierto de Atacama y en la Isla de Chiloé, las cuales registró audiovisual y fotográficamente. Las acciones consistían en ubicar una estructura similar a un anuncio publicitario en medio de los paisajes de estas extremas geografías con la frase “Te devuelvo tu imagen” manuscrita sobre tela, la cual posteriormente quema, registrando el proceso de combustión y destrucción del objeto. En ambas localidades el artista realizó, a su vez, el registro de entrevistas a habitantes de las zonas.

GEOMETRÍA Y MISTERIO DE BARRIO es un proyecto que comprende diversas operaciones y ocupaciones desarrolladas entre el año 2000 y 2004. A partir de una residencia de cuatro meses en Galería Metropolitana, ubicada en la comuna Pedro Aguirre Cerda (Santiago, Chile), Castillo intervino una cancha de fútbol del barrio, escribiendo con tiza sobre la cancha citas de los testimonios y proyectando sobre una tela instalada en los arcos, fragmentos de las entrevistas y un documental.

MINIMAL BARROCO es un proyecto que comprende diversas operaciones y ocupaciones desarrolladas entre los años 2006 y 2011. Castillo realiza una serie de intervenciones con un camión modificado para proyectar, en la parte trasera, el registro audiovisual de diversas entrevistas realizadas a habitantes de la localidad. El camión circulaba por Fuerteventura, España, desde el atardecer hasta la medianoche, recorriendo los lugares más significativos de la ciudad.

GEOMETRÍA EMOCIONAL es un proyecto compuesto por diversas operaciones (serigrafía, pintura, fotografía, intervenciones en el espacio público y entrevistas) y ocupaciones en espacios de arte y museos (CENTEX Valparaíso, MAC Quinta Normal y en el Museo de la Memoria y los Derechos Humanos) realizados entre el 2020 y el 2021. El proyecto comprende el registro audiovisual de una serie de testimonios de migrantes chilenos residentes en Suecia de distintas generaciones, exiliados por el golpe de Estado de 1973 y más recientes. A su vez, una serie de intervenciones ocupando retratos ampliados montados en estructuras que posteriormente quema; así como, instalaciones con la palabra ‘Virus” y velas encendidas que posteriormente compone en dípticos con los retratos de los entrevistados.

Assemblage compuesto por jabón, cera, papel y pigmento blanco. Los jabones tienen adherida la imagen de un rostro de papel de diario y señalan escrito en manuscrito con tinta blanca :"Otro Día", en sueco, español, portugués, árabe, chino, entre otros. Sobre los retratos va una capa de cera, soporte para la escritura.

COLLAGE SOCIAL consiste en una idea-fuerza de Juan Castillo que agrupa un conjunto de operaciones y objetos de su corpus de obra. El año 2016 realiza una colaboración con la Brigada Chacón, interviniendo el espacio público de la ciudad de Santiago. Los registros, junto a piezas gráficas, fueron presentados en la Galería Macchina ubicada en el campus oriente de la Pontificia Universidad Católica de Chile, haciendo alusión en el título a un texto escrito y publicado por el artista en 1982.

Castillo recreó en madera y a pequeña escala, la arquitectura tradicional de los palafitos de Chiloé, en cuyas bases ubicó un texto fundamental para la cultura del país: el tomo Relatos de la Conquista del libro La Historia de Chile. Posteriormente, quemó la construcción registrando el proceso. Bajo los restos de la estructura quemada del palafito formó una instalación compuesta por filas de papas intervenidas con un timbre con la frase “De Chiloé a Grippo”.